初代小林少年のひ孫・小林芳狼は、親友のワタリ、そして幼なじみにして明智小五郎のひ孫である明智小夜と共に、ごく平凡な高校生活を送っていた。そんなある日、芳狼の前に10年ぶりに怪人二十面相が姿を現す。二十面相は「約束の時は近い」とだけ言い残し去って行く。果たして二十面相の言う「約束」の真意とは…？ 同じ頃、学園には次々と怪事件が起こり、ミステリー同好会メンバーであるクロサキ、夢野正太郎、塚原舜は事件の謎解きにのめり込んでいく。芳狼は10年前のある出来事をきっかけに封印していた怪人二十面相との記憶を徐々に思い出し、自らの秘められた能力や宿命と向き合い始めるが、怪人二十面相に引き寄せられていく芳狼を心配するワタリや小夜との関係には不穏な空気が漂い始める…。江⼾川乱歩の名著「少年探偵団」シリーズをオリジナルとし、名探偵・明智⼩五郎とその弟⼦の⼩林芳雄の末裔の物語を描く映画。